YUSAKU Maezawa lahir dan dibesarkan di Prefektur Chiba, Jepang, tepatnya di sebelah timur Tokyo. Di SMA, dia mendirikan band indie rock yang merilis EP pada 1993.
Maezawa tidak pergi ke perguruan tinggi setelah menyelesaikan sekolah dasar. Dia memilih mengikuti pacarnya ke Amerika Serikat (AS). Begitu tiba di AS, Maezawa mulai mengumpulkan CD dan album dari band-band favoritnya.
Kebiasaan musik ini terbukti penting untuk kesuksesan karier dan keuangannya. Ketika kembali ke Jepang pada 1995, Maezawa meluncurkan bisnis musik impor dan mulai menjual album dari rumahnya. Tiga tahun kemudian, industri rumahannya yang sederhana berubah menjadi Start Today, yang sekarang menjadi raksasa e-commerce Jepang senilai USD12 miliar.
 Baca juga: Lagi Tren Jasa Curhat Sini Sama Om, Biayanya Rp134 Ribu per Jam, Tertarik?
Selama periode yang sama, band baru Maezawa, Switch Style, menandatangani kontrak rekaman dengan BMG Jepang, kemudian menghasilkan tiga album. Setelah merilis album ketiga, Maezawa berhenti dari bandnya untuk fokus menjalankan perusahaannya.
Maklum, perusahaan yang dia dirikan telah memperluas penjualan online untuk menyertakan pakaian selain musik melalui anak perusahaannya, Zozotown. Selain itu, Maezawa punya ketertarikan sangat dalam di seni rupa.
“Meskipun saya tidak mulai mengumpulkan karya seni sampai sekitar 10 tahun lalu, saya selalu memiliki minat mendalam pada seni dan fashion ,” kata Maezawa kepada Observer pada 2016. “Saya mulai mengumpulkan karya seni sebagai cara untuk membantu seniman muda mempromosikan karya mereka serta meningkatkan kesadaran seni kontemporer di antara generasi muda,” ujarnya.
Baca juga: 7 Fakta Film Porno yang Tak Perlu Anda Tiru, Itu Semua Cuma Akting!
Pada 2012, dia mendirikan Tokyo’s Contemporary Art Foundation yang secara teratur menawarkan hibah kepada calon seniman. Maezawa juga bekerja untuk membangun museum seni di kota kelahirannya. Didanai kesuksesan pasar Start Today, Maezawa pergi ke sejumlah lelang pembelian seni mahal. Selama dua hari pada 2016, Maezawa mengeluarkan USD98 juta yang mengejutkan untuk dijual di balai lelang Christie dan Sotheby. Termasuk, USD57,3 juta pada lukisan 1982 yang belum diberi judul oleh Jean-Michel Basquiat. Pembelian itu adalah rekor dunia untuk karya seniman AS.
 
Pada 2017, Maezawa merogoh USD110 juta untuk karya Basquiat lain yang belum diberi judul dari 1982. Melalui iPhone-nya, dia menyampaikan tawaran untuk lukisan tengkorak Michel Basquiat pada 1982 dengan harga fantastis, lebih dari USD60 juta.
“Saya memutuskan untuk melakukannya,” kata Maezawa.
 Baca juga: Bangkitkan Birahi Pasangan dengan Striptis, Gak Susah Kok
Saat Maezawa mengajukan penawaran, saudara perempuan Basquiat, Jeanine Basquiat, berada sekitar 10.000 km jauhnya di New Jersey. Dia hanya berharap pelelangan akan berjalan dengan baik. Ketika Jeanine mendengar bahwa Maezawa telah membayar USD110,5 juta, harga rekor untuk pelukis Amerika di pelelangan, dia menelepon kakak perempuannya, Lisane Basquiat, di California.
“Tidak banyak yang saya katakan,” kata Lisane dalam sebuah wawancara telepon. “Kami tidak bisa berkata-kata.” Jika anggota keluarga Basquiat adalah penjaga api Basquiat, Maezawa telah memastikan apinya akan terus menyala.
“Jean-Michel Basquiat sudah mendunia,” kata Jeffrey Deitch, yang mengamati hidup Basquiat.
